Entisen valtiovarainministeri Katri Kulmunin (kesk.) eroon johtaneet viestintäkoulutusostot järjestänyt erityisavustaja Kari Jääskeläinen valittiin huhtikuussa 2018 silloisen pääministeri Juha Sipilän (kesk.) erityisavustajaksi. Suomen Kuvalehti kertoo Jääskeläisen pitkästä valintaprosessista.
Jääskeläinen työskenteli vuodesta 2007 liikenneministerinä toimineen Anu Vehviläisen erityisavustajana, mutta joutui jättämään tehtävän. Vehviläinen ei halua kommentoida asiaa. Sen jälkeen Jääskeläinen teki töitä Suomen Yrittäjissä ja Elinkeinoelämän Keskusliitossa, jossa nousi kesällä 2015 johtajaksi.
Samana kesänä Suomessa aloitti uusi, keskustan johdolla toimiva Juha Sipilän hallitus.
Marraskuussa 2017 Jääskeläisen uutisoitiin saaneen potkut EK:sta. SK:n tietojen mukaan valtioneuvoston kanslia oli kuitenkin jo edeltävän kesän aikana ollut palkkaamassa Jääskeläistä. Hän oli kuitenkin jäänyt tuolloin EK:hon. Syy löytynee turvallisuusselvityksestä, joka erityisavustajiksi ryhtyvistä henkilöistä aina tehdään. Se tehtiin myös Jääskeläisestä.
Paikallispoliisin esitutkintapöytäkirjasta selviää, että nimitystä valmisteltaessa Jääskeläistä epäiltiin useasta rikoksesta. Esitutkinta oli alkanut alkuvuodesta 2017.
Rikosnimikkeet tutkinnassa olivat viestintärauhan rikkominen, laiton uhkaus ja kunnianloukkaus. Asianomistaja kertoi kuulusteluissa häntä ahdistaneista häirintäsoitoista. Poliisi selvitti, että puhelut olivat tulleet prepaid-liittymästä, jolle oli siirretty rahaa Jääskeläisen nimissä olevalta tililtä. Jääskeläinen kiisti ja kiistää edelleen syyllistyneensä rikoksiin.
Syyttäjä teki rikosepäilyistä syyttämättäjättämispäätöksen marraskuussa 2017, kun asianomistajan asiamieheltä oli tullut sähköposti, jonka mukaan tällä ei ollut enää vaatimuksia.
Marraskuun 2017 aikana Jääskeläisen palkkaaminen pääministerin kabinettiin eteni jälleen. Hänestä teetettiin uusi turvallisuusselvitys. Nimitys ei toteutunut heti. Välissä Jääskeläinen ehti työskennellä keskustan puoluetoimistossa.
Huhtikuussa 2018 valtioneuvoston kanslia tiedotti, että hänet oli nimetty Sipilän erityisavustajaksi. Hän sai vastuulleen pääministerin kotimaan asiat. Juha Sipilä ei vastannut SK:n yhteydenottoihin Jääskeläisen palkkaamisen syistä.
Antti Rinteen (sd.) hallituksen aloitettua toimintansa kesäkuussa 2019 Jääskeläinen siirtyi elinkeinoministeri Kulmunin avustajaksi ja seurasi mukana tämän siirryttyä valtiovarainministeriksi.
