Lady Gwendoline Bertie, joka myöhemmin meni naimisiin Winstonin veljen, Jackin kanssa, vetosi vuonna 1907 kirjeessään huomanneensa Winstonin kiinnostuksen islamiin.
”Jos joudut kosketuksiin islamin kanssa, kääntämisesi voi tapahtua helpommin kuin uskotkaan. Veren kutsu, tiedäthän, taistele sitä vastaan”, Lady Bertie kirjoitti.
Samana vuonna Churchill kirjoitti Lady Lyttonille: ”Pidät minua ehkä Pashana (osmanien valtakunnassa). Kunpa olisinkin”.
Ystävänsä Wilfrid S. Bluntin kanssa Churchillilla oli tapana yksityisesti pukeutua itämaisiin asuihin. Churchill ihaili muslimien sotilaallista kyvykkyyttä ja osmanien valtakuntaa. Churchill vaikutti pitävän kristinuskoa ja islamin uskoa tasaveroisina.
Historiantutkija Warren Dockterin mukaan Churchillin asenne islamilaiseen kulttuuriin oli kuitenkin monimutkainen sekoitus imperialistisia käsityksiä ja itämaisia ihanteita, yhdistettynä ihailuun ja kunnioitukseen, jotka hän oli imenyt varhaisina sotilasuran vuosinaan, jolloin hän palveli Sudanissa ja Intiassa, kirjoittaa The Telegraph.
Kirjassaan The River War (1899), joka käsitteli Intian ja Sudanin sotia, Churchillin asenne oli jyrkän konservatiivinen. Churchill kirjoitti: ”Kuinka pelottavia ovatkaan kiroukset, jotka muhamettilaisuus langettaa kannattajilleen; varomattomat tottumukset, taitamaton maanviljely ja kaupankäynnin hitaus…uskonnon vaikutus lamauttaa kannattajiensa sosiaalisen kehityksen”.
Vuosikymmeniä myöhemmin lokakuussa 1940, samaan aikaan, kun Natsi-Saksa hyökkäsi Britanniaa vastaan, Winston Churchill hyväksyi suunnitelman rakentaa moskeija Lontoon keskustaan ja määräsi hankkeeseen 100 000 puntaa. Churchill toivoi rakennuksen Regent Parkissa takaavan islamilaisen maailman tuen Britannialle sen ratkaisevalla hetkellä.
Joulukuussa 1941 Churchill kertoikin alahuoneelle, että ”monet muslimiystävät kaikkialla Idässä ovat ilmaisseet arvostuksensa tätä lahjaa (moskeijaa) kohtaan”.